many times over дословно обозначает "многократно умноженный"
переводится в зависимости от контекста, напри:мер
By the age of twenty-seven he was a millionaire many times over. / К двадцати семи годам он уже был мульти-миллионером.
When I asked her about her age, she told me that she was a grandmother many times over. / Когда я спросил ее, сколько ей лет, она сказала, что уже несколько раз стала бабушкой.