What's baffling to me... перевод "то, что ставит меня в тупик; что мне непонятно, так это..."
What's baffling to me, despite your sentimental history together, is why you would put your family's future in this kid's hands. / Меня ставит в замешательство, несмотря на вашу сентиментальную историю, почему ты отдаешь будущее твоей семьи в руки этого парня?