I should have seen that coming.
- That fucker cheated me over. I should have seen that coming. / Это мерзавец меня обманул. Я должен был это предвидеть.
- You never know what's going to happen. Stop beating yourself over it. / Никогда не знаешь, что будет. Не убивайся по этому поводу.
The whole deal didn't work out. I should have seen that coming and cash out when I had a chance. / Вся сделка не удалась. Я должен был это предвидеть и вытащить деньги, когда у меня был шанс.